Die Frage, wann etwas lächerlich aussieht und wann nicht, stellt sich wahrscheinlich fast immer, nicht nur bei Dirndl am Mann.
Ich habe bisher überwiegend positive Rückmeldungen für meine Outfits mit Röcken bekommen, weiß aber selbst nicht wirklich woran das liegt.
Ich selbst war lange Zeit der Meinung, dass ein bewußter "Stilbruch", also das Mischen von männlicher und weiblicher Kleidung hilft, weil ich damit vermeide, dass es so wirkt, als wolle ich Frauen kopieren/imitieren. Hierbei geht es letztlich um Authentizität, also darum, ob es für andere echt/ehrlich oder aufgesetzt/gespielt aussieht.
Eine Frau meinte mal, ich hätte einfach intuitiv ein gutes Gespür dafür, was gut zusammenpasst.
Ich vermute, dass es vielleicht damit zu tun hat, dass ich auch im Alltag viel darauf achte, was mir gefällt und dann nochmal einschränke, was mir auch an mir selbst gefällt.
Meine jüngere Schwester sagt mir manchmal, was sie (im Detail) anders machen würde.
Häufig scheint es auch mit dem Selbstbewußtsein zu tun zu haben, mit dem man auftritt.
Letztlich spielen wohl auch immer die Sehgewohnheiten der Betrachter eine große Rolle, also ob jemand schon ähnliches gesehen hat oder eben nicht.
Eines haben aber alle diese Theorien/Annahmen gemeinsam:
Es handelt sich in keinem Fall um "harte"/objektive Kriterien. Es scheint also keine allgemeingültigen Regeln oder objektiven Maßstäbe dafür zu geben, wann etwas als stimmig und passend wahrgenommen wird und wann nicht.
Das ist zumindest mein persönlicher Eindruck dazu...