Zu 1.)
Gedankentransfer gibt es noch nicht. Wenn Du Dich für etwas interessierst, dann wirst Du Dich über das Thema informieren müssen. Deine deutsche, amerikanische und unisex Herrengröße solltest Du kennen. Die kannst Du anhand der Maße auf die entsprechenden Damengrößen umrechnen. Tabellen dafür finden sich in den meisten Versandhauskatalogen. Was Dir gefällt kannst nur Du entscheiden oder - fallst Du einer von diesen Männern bist, die derartige Entscheidungen gern delegieren - die Person Deines Vertrauens, die bisher die Einkäufe für Dich erledigt hat. Dann funktioniert das wie bisher: Du greifst schlaftrunken in den Kleiderschrank und hast dann gegebenenfalls zufällig einen Rock in der Hand. Den ziehst Du an und kombinierst ihn mit den Sachen die Du sonst noch zufällig in die Hand bekommst. Wird schon irgendwie passen.
Zu 2.)
Die Länge des Rockes ist letztlich Geschmacksache. Lange Röcke gibt es jede Menge in der Damenabteilung. Wenn Dich die Preise nicht abschrecken, kannst Du auch Herrenröcke kaufen. Welche Kriterien - mit oder ohne Gehschlitz, wie herum der Frontreißverschluß öffnet, Saumweite, usw. - für Dich wichtig sind, mußt Du auch entscheiden bzw. von der Person Deines Vertrauens entscheiden lassen. Die Befürchtung, als Mann im Rock als Schwuler oder Transvestit angesehen zu werden, wird nicht zuletzt den eigenen Vorurteilen genährt. Wenn Du allzu feminines bei der Auswahl der Materialien, Schnitte und Beigaben vermeidest, sollte Dein maskulines Erscheinungsbild gewahrt bleiben. Es liegt im wesentlichen an Deiner Ausstrahlung, wie Du bei den Leuten ankommst, und nicht allein an Deiner Kleidung.
Der Kauf im Versandhandel hat unzweifelhaft den Vorteil, daß man zuhause ungestört und ohne Zeitdruck Anprobe machen kann. Es gibt eine Reihe von Versandhäusern, die durchaus für Männer geeignete Röcke anbieten, beispielsweise Esprit, Jack Wolfskin oder Eddie Bauer.
Zu 3.)
Ich habe mit 18 heimlich zuhause Röcke getragen. Das ist mehr als 25 Jahre her. Ich kann Dir darum nichts über die Reaktionen meiner Mitmenschen auf mich als 18-jähriger im Rock sagen. Aber ich bedaure, damals nicht den Mut aufgebracht zu haben, öffentlich Rock zu tragen. Als Schüler, Student oder Auszubildender kann man noch am meißten Nachsicht bei den Mitmenschen erwarten. Da darf man sich noch ausprobieren. Je älter man wird, desto größer wird der Berg der Vorbehalte und Ängste - bei einem selbst und im sozialen Umfeld.
Wolfgang