Ja, in christlich geprägten Gesellschaften wird Amor häufig engelsgleich gesehen. Das Kleidchen soll eher die Unschuld ausdrücken; eine gewisse Geschlechtslosigkeit, auch wenn Amor in der Regel mit kleinen oder vorpubertären Jungen dargestellt wird. Wenn nicht sogar nackt.
Interessant ist, dass, als Amor im Valentinsbrauch populär wurde, kleine Jungs in der Regel ja auch in Röckchen oder Kleidchen gekleidet wurden in den ersten Lebensjahren (bis in den Anfang des 20. Jahrhunderts). Die moderne, auch religionsferne Verwendung von Amor dürfte durch diese Zeit (also 19. Jahrhundert) kulturell geprägt worden sein. Ich vermute, dass da auch die Unschuld, Unbedarftheit mit ausgedrückt werden sollte.
Aber Amor bzw. Eros existierten auch in vorchristlicher Lesart. Dort kommt der göttliche Aspekt mit zum Tragen. Amor wurde ja auch als Liebesgott bezeichnet. Mal abgesehen davon, dass außer den "Barbaroi", den unverständlichen, bärtigen Männern, sonst alle ohnehin Röcke, Kleider, Togen trugen, haben sich auch in nachantiker Zeit wallende Gewänder für Engel- und Gottes/Götterdarstellungen gehalten. Eben vermutlich auch, um sie eher als geschlechtslos, wie Jule schon sagte, darzustellen. Wallende Gewänder, besonders in mehreren Lagen, vermögen eine Reihe von Geschlechtsmerkmalen zu verhüllen. Aber meistens sind die Gewänder eher lang bis bodenlang.
Bei Amor eher kurz, was vermutlich die Neckigkeit, das Unbedarfte ausdrücken soll. Ich denke, in die Gestalt des Amors wird eben die Neckigkeit des Liebeswerbens projiziert.
Bei dem jungen Woodpecker-Mädel, denke ich, ist es in erster Linie, wie Jule schon sagte, die Markierung des Weiblichen. Das kurze Röckchen auch eine Form von Neckigkeit. Hier aber, vermute ich, eher verbunden mit dem Signal: "Nimm meine Unschuld".