...die Anderen haben schon das Meiste geschildert.
Allgemein: Nicht soviel nachdenken, nicht sich den Kopf zerbrechen. Einfach Rock an, und raus in die Welt.
Sommer ist gut: z.B. Spruch dazu: "In Hosen ist diese Sommerhitze nicht mehr zum aushalten."
Man schiebts.....aufs Wetter.....wie sonst auch Alle, und immer.

.....und im Frühling + Sommer macht Rock tragen am meisten Spass.
Wichtig vorher: Sein Erscheinungsbild gründlich im Spiegel checken, verschiedene Kombinationen ausprobieren, und ob es Einem selber gefällt.
Anfangs: Spaziergänge tagsüber i.d. Natur, wo man keine
anderen Leute erwartet. Man kann das sich bewegen, gehen etc. üben, und ob alles gut passt, etc.
Was noch im Spiegel gut aussah, kann später dann doch nicht so schick sein, etc..
Die Frauen machen es (meiner Meinung) auch nicht anders. Die üben heimlich daheim auch mit ihrer Kleidung, Stöckelschuhen, Highheels, usw.
Das ist für Alle (M+F) wichtig und o.k., damit später der "Auftritt" vor Anderen auch gelingt.
Öffentlichkeit: Zuerst in einer -fremden- Großstadt, wo sowieso Keiner einen (wieder-) erkennt. Oder z.B. bei Musikfestivals (Techno, Trance, House, u.ä.), wo das ungewöhnliche Outfit eher erwartet/akzeptiert, oder gar noch als Pluspunkt angesehen wird.
Und so nach-und-nach wird man(n) immer besser.
Nichts ärgert Einem mehr, als wenn man(n) draußen Rock tragen möchte, und traut sich nicht, oder die Partnerin mags nicht. Besonders im Sommer.
Und denkt dran: Wir Männer dürfen Rock tragen !!!
Es gibt in Dtl. kein Gesetz daß dies verbietet, aber eines dass es erlaubt. GG Art. 2, Absatz 1, Recht auf freie Entfaltung der Persönlichkeit.
Viele Grüße,
Skirttrender
P.S. Mein Winter-Rezept: Unterhose, schwarze Leggings, schwarze lange Strümpfe, lange Jeansröcke aus eher dickem Jeansstoff, dazu Stiefeletten oder Schaft-Sportschuhe.
Oberteile: Wie sonst auch zu Hosen, hmm, bei Rock achte ich oben mehr drauf, optisch, modisch, usw.