Hallo Gregor,
ich habe in DK nie das Wort Crossdresser verwendet gehört, und das obwohl wir in der Sprache extrem viele englische Wörter haben, dafür aber Transvestit.
Weil man unter Crossdresser nicht Männer im Rock sieht, sondern Männer, die en femme unterwegs sind, also auch als Frau wahrgenommen werden wollen. Für Männer im Rock gibt es noch keine Bezeichnung und "Transvestit", also jemand, der als Mann Frauenkleidung trägt, ist die am besten passende - auch wenn da eine Fetisch-Komponente mitschwingt, weil viele den Begriff wegen der Rocky Horror Picture Show wohl erst einmal mit Frank'n Furter assoziieren.

Aber als Transvestit bezeichnet zu werden, fordert seinen „Mann“.
Transvestit heißt nur "Mann trägt Frauenkleidung" und das stimmt doch? Wo ist denn da die Männlichkeit gefordert?
Ich stelle mir vor, wir sind so tolerierend, dass wir das Wort Crossdresser einfach nicht brauchen. Anstatt dessen reden wir vermutlich über einen Mann im Rock, oder einen Mann in Absatzschuhen, oder einen Mann in Damenkleidung. Erst wenn eine Person sich deutlich daran bestrebt, wie eine Frau auszusehen (Frisur, Schmuck, Kosmetik, übertrieben weibliche Kleidung), werden wir vermutlich Transvestit sagen.
Wir müssen irgendwann mal über diese Schubladen hinauswachsen. Es gibt keinen Mann im Rock, Mann in High Heels oder Crossdresser. Es gibt nur Menschen, die sich unterschiedlich präsentieren.
Ich selbst habe keine Erfahrungen mit negativen Reaktionen. Ein Grund könnte sein, dass ich mich nie an die Grenze bewegt habe, wo ich das vielleicht riskieren könnte.
Das hat etwas mit unserem Alter zu tun, Gregor. Je jünger man ist, umso stärker hängt man in Geschlechterrollen fest und umso schneller gibt es Kommentare von deiner "Peer-Group", also den Leuten, in deinem Alter, die dich beurteilen.
Als Jugendlicher reichen schon kleine Abweichungen und du bekommst ordentlich Feuer von deinen Kumpels, die stark in ihrer Männerrolle gefangen sind und von jedem erwarten, dass er sie bestmöglich erfüllt. Da reicht es schon als Junge Kätzchensocken anzuziehen und du musst damit rechnen, nach der Schule verprügelt zu werden.
In unserem Alter hat man gelernt, dass jeder individuell sein darf und deshalb kommentiert das auch niemand. Selbst wenn jemand heftig am eigenen Weltbild sägt, hält man eher mal den Mund und denkt sich seinen Teil, aber kaum jemand mit Lebenserfahrung würde sich hinstellen und offen über andere ablästern.
Und da wir in der Regel von Jugendlichen entweder gar nicht wahrgenommen werden oder sie einen gewissen Respekt vor Älteren haben, kommt da IRL auch wenig negatives bei uns an. In Foren sieht das anders aus, weil dort das Alter keine Rolle spielt.