Das mit den Hemden verstehe ich zwar nicht, aber wenn es Dir gefällt ist doch super.
Ja, für Frauen sind es fast immer die zwei Punkte, die Problematisch sind.
1. was sollen die Leute denken bzw. Was werden die Leute (hinter unserem Rücken) sagen!
2. ist er in Wahrheit „schwul“ und gar nicht an mir interessiert?
Zu 1. hilft nur die Erfahrung, dass es niemanden interessiert, was Du trägst (ob Rock oder Hose, hohe Absätze oder flache, oder halt die Knöpfe hinten).
Zu 2. hilft nur immer wieder klar zu machen, dass Dein Interesse an Ihr (und an Frauen) nichts damit zu tun hat, was Du gerne anziehst oder als welches Geschlecht Du Dich selbst wahrnimmst.