Hallo Barefoot-Joe,
vielen Dank für Deine ausführlichen Bemerkungen und Hinweise.
Meine Frau wird in dieser Zeit wohl nicht um das Thema herum kommen. Da finde ich sicher Wege, das Ganze am Köcheln zu halten. Vielleicht schaffe ich es ja sogar, sie in den 3 Jahren weich zu kochen.
Ich kenne deine Frau jetzt nicht und jeder ist anders, aber ich fürchte dass "weichkochen" eher dazu führt, dass deiner Frau das Thema Rock ziemlich schnell furchtbar auf die Nerven geht und du das Thema gar nicht mehr ansprechen kannst. Geschweige denn im Rock akzeptiert wirst.
Ich habe nicht vor, das ganze zu übertreiben. In der kalten Jahreszeit steht es auch für mich nicht zur Debatte und im letzten Jahr kamen wir vielleicht 4-5 Mal auf das Thema zu sprechen.
- Du scheinst einige sehr feminine Röcke zu haben - Skaterröcke, Vokuhilas und ähnliches sind schon sehr feminin und damit auch sehr auffallend. Die würde ich erstmal weglassen und stattdessen auf dezente Röcke setzen. Sprich: Schwarz, lang, unauffällig. Denim statt Tüll. Nichts schwingendes, keine Spitze..
Mein Interesse gilt nur Röcken, die (in meinen Augen) nicht zu feminin daherkommen. Spitze, Tüll, Pailetten und sonstige Verzierungen fallen da schon von vornherein aus.
Bei den Farben halte ich mich überwiegend an schwarz, grau, blau (mit weiß). Ausnahmen sind bisher nur ein gelber Rock und einer in dunklem weinrot.
Bei den Mustern hab ich bisher auch nur eine Ausnahme mit Blümchen, ansonsten im wesentlichen einfarbig.
Insgesamt sieht meine Sammlung daher schon ziemlich dezent aus.
Längere Röcke kann ich mir nicht so richtig vorstellen, da ich glaube, dass diese nicht luftig genug sind und mich in der Bewegung noch mehr einschränken als Hosen.
Falls meine Frau noch nicht in meinem Kleiderschrank gestöbert hat, kennt sie bisher auch nur den schwarzen Skaterrock.
- Nicht großartig um Erlaubnis fragen. Deine Frau hat vermutlich auch Angst davor, dass du kein Mann mehr bist, also sei ein Mann. Motto beim nächsten gemeinsamen Termin: "Ich zieh jetzt einen Rock an, wenn dir das nicht passt, dann bleib zu Hause". Das kann natürlich auch nach hinten losgehen...
- Die Ängste deiner Frau werden aus der ungewohnten Situation gespeist. Eine Strategie könnte daher sein, sie erst einmal zu Hause an das Bild zu gewöhnen. Das kann bei der ablehnenden Haltung deiner Frau aber nur funktionieren, wenn du dich am Anfang auf einen Rock (oder etwas rockähnliches) beschränkst, das gerade noch akzeptiert wird. Zur Not erstmal einen einfachen Rock über einer Hose. Oder einen Sarong.
Hier warte ich auf Gelegenheiten, bei welchen wir nur zu zweit sind. Entweder im Garten oder bei einem gemeinsamen Ausflug.
Zu Hause sind meist noch die Kinder oder die Schwiegermutter da. Die möchte ich aber erst mit im Boot haben, wenn meine Frau schon drin sitzt.

"Rock über Hose" ist für mich keine Alternative und was ich bisher an Sarongs gesehen habe, kommt mir alles zu feminin daher.
- Eine zentrale Angst deiner Frau dürfte sein, dass du anders bist, dass du eben von der Norm abweichst. Um den Konflikt von den Röcken wegzubringen und gleichzeitig den Röcken den Weg etwas zu ebnen, könntest du erst einmal in anderen, "harmloseren" Dingen anders sein. Meine Frau hatte sich bspw. im Vorfeld schon an barfuß und Nagellack gewöhnt, so dass es für sie nicht mehr ungewöhnlich war, jemanden an ihrer Seite zu haben, der nicht der Norm entspricht. Ich denke ohne diese Entwicklung wäre die Situation bei mir ähnlich wie bei dir. Ob das für dich noch eine Möglichkeit ist, kann ich nicht sagen, ich wollte aber mal darauf hinweisen. Da du ja bereits einen Rock-Konflikt hast, könnte ein zusätzliches "abweichendes Verhalten" auch leicht nach hinten losgehen und zu "Jetzt spinnt er komplett" führen. 
Weitere harmlosere Änderungen, fallen mir keine ein, die für mich in Frage kommen würden.
Vom typischen Mannsbild mit Zigaretten, Bier und Fußball weiche ich ohnehin schon ab.
Lediglich den "Bierbauch" habe ich mir mit reichlich Cola zugelegt.

"Ich sage dir nicht, was du anziehen sollst, warum willst du mir das dann vorschreiben?"
Das könnte ich auf jeden Fall bei meinem nächsten Versuch anbringen.
- Wenn du mit deiner Frau in Hosen unterwegs bist und ihr zufällig einen anderen Mann im Rock sehen oder treffen würdet, könnte das die Haltung deiner Frau positiv beeinflussen. Ebenso, wenn sie Promis im Rock sehen würde. Wer weiß, vielleicht sitzt beim nächsten Restaurantbesuch ja ein Mann im Rock am Nebentisch...
Wo wohnt ihr noch gleich? 
Gute Idee. Da könnte ich mich vielleicht mal mit Dr. Heizer absprechen. Der wohnt fast um die Ecke.
Ich gehe zwar nur ungern auf andere Leute zu, aber vielleicht käme meine Frau mit ihm ins Gespräch.

- Deine Frau hat doch bestimmt engere Freundinnen. Deren Meinung ist besonders wichtig, wenn du die auf deine Seite bringen könntest, wäre das ein wichtiger Schritt...
...
Hast du mit deinem Sohn darüber geredet?
Mit anderen möchte ich nicht vorher darüber reden, bevor ich nicht meine Frau überzeugt habe.
Wenn ich das geschafft habe, kommt beim Rest der Familie die Schocktherapie, die mich beim Besuch dann einfach mal im Rock antreffen werden. Das Gespräch kommt dann danach.
Ansonsten käme es ja wieder einem "um Erlaubnis fragen" gleich.
Wenn du es schaffen würdest, dass du zu Hause im Rock herumlaufen kannst, wäre das ein wichtiger Schritt. Und sei es nur bei bestimmten Tätigkeiten oder zu bestimmten Zeiten. Sobald das dann zur Gewohnheit wird, kann sich das weiter entwickeln. Überhaupt denke ich, dass in deiner Situation eine Strategie der kleinen Schritte eher zum Erfolg führen würde.
Die Vorgehensweise ist gut. Davor setze ich halt noch das Rocktragen nur in Gegenwart meiner Frau - ohne die übrige Familie.
Ich habe mich also überreden lassen und werde wohl nun die nächsten 3 Jahre bis zum Ende seiner Lehre darauf verzichten müssen, zu Hause oder gemeinsam unterwegs Röcke zu tragen.
Was vermutlich passieren wird, ist dass der Druck so groß wird, dass du immer mehr Möglichkeiten suchst, auszubrechen - was deine Frau dann mitbekommen und negativ interpretieren wird.
Nach meiner nächsten längeren Dienstreise, die ich vorhabe, während der Freizeit komplett im Rock zu verbringen, kann ich ihr dann ja auch mal von diesem Erlebnis berichten.
Weiß sie das schon? Denn wenn nicht, ist das Heimlichkeit. Ich würde ihr davon auch gar nicht berichten. Das ist dein Erlebnis und wenn sie es mit dir teilen möchte, wird sie fragen. Frage dich mal selbst, ob ein unaufgeforderter Bericht bei ihr Freude darüber auslösen würde, dass du ein schönes Erlebnis hattest.
... überlege dir gut, ob du dir das schöne Erlebnis kaputtmachen lassen willst.
Ich habe vor, meiner Frau von den meisten zukünftigen Erlebnissen zu berichten. Wenn sie beim Sachen packen, den oder die Röcke sieht, verrate ich ihr mein Vorhaben. Ansonsten erfährt sie es danach von mir.
Damit möchte ich erreichen, dass sie bei einer gemeinsamen Unternehmung den Rock zumindest erstmal testhalber akzeptiert.
Ich gehe davon aus, dass sie nicht begeistert davon sein wird, dass ich einen Rock getragen habe. Auf der anderen Seite kann ich mir aber auch nicht vorstellen, dass sie mein "schönes Erlebnis" kaputtmachen könnte.
Viel zermürbender empfinde ich es, ihr meine Freude nicht mitteilen zu können.
Lange Zeit hatte ich diese Freude ja nur für mich allein. Mittlerweile kann ich jetzt hier Euch daran teilhaben lassen.
Ich drücke dir auf jedem Fall kräftig die Daumen. Wie auch immer das weiter verlaufen wird, es wird der richtige Weg sein. 
Danke und liebe Grüße.