Hallo Christian,
Ganz wichtig in allen Kombinationen ist es, wirklich selbst zu bleiben und auch als dass zu erscheinen was man eben ist: Ein Mann!
Geschlechtsidentität ist aber ein Spektrum. Wir haben alle unterschiedliche große Anteile an männlichen und weiblichen Aspekten, die wir entsprechend ausprägen. Die wenigsten haben ausschließlich männliche Anteile und nur die könnten "Ein Mann" bleiben. Die Forderung wäre daher für die meisten eine Einschränkung, denn das Aussehen oder die Biologie sind unabhängig von der Geschlechtsidentität.
Ein Mann zu bleiben bedeutet im Grunde, sich den vermeintlichen Anforderungen der Gesellschaft an das Idealbild des Mannes zu beugen. Ich denke, es ist besser, man selbst zu bleiben.

Dann straht man auch die größte Selbstsicherheit aus.
Wer mit vielen weiteren weiblichen Accessoires spielen will, braucht extremen Mut und ein wahsinnig dickes Fell, denn, egal wie man es dreht, die Schublade steht weit offen und man(n) steckt da sofort drin.
Die anderen stecken dich in ihre Schubladen und zwar immer. Völlig unabhängig davon, was du trägst. Das kannst du gar nicht verhindern und deshalb macht es auch keinen Sinn, sich darüber Gedanken zu machen, es sei denn, man möchte die Schublade beeinflussen, in die einen die anderen stecken, weil man Angst davor hat, was sie unter Umständen denken oder wie sie reagieren könnten. Mir persönlich sind die Schubladen der Anderen ziemlich egal, denn es geht im meinem Leben ja nicht darum, unbekannte Leute glücklich zu machen, sondern mich.