Die Frage ist doch was DU möchtest. Und danach kann (nicht muss) sich dann das weitere ausrichten.
Reicht es dir aus nur ab und an mal in einen Rock zu schlüpfen, dich etwas fein oder sexy zu machen um damit rauszugehen und aufzufallen. Oder ist der Rock für dich so wichtig, das du nicht mehr auf seine Bequemlichkeit verzichten und ihn (vielleicht auch erst später) in deinen Alltag zumindest zeitweise integrieren möchtest?
Ersteres nenne ich einen Fetisch (das ist nix schlimmes). Man fährt in eine fremde Stadt, kleidet sich so wie man es sich ausgedacht hat spaziert rum und lebt seinen Fetisch aus. Anschließend fährt man wieder in seinen Alltagsklamotten nach Hause und hatte eine hoffentlich schöne Zeit

Im anderen Fall ist es am besten einfach im Rock rauszugehen. Alle werden gucken und staunen. Das spricht sich rum und bald wissen es alle und finden es vielleicht komisch aber da sie dich kennen eben auch nicht mehr. Ist hier in meiner Firma auch so. Was hatte ich mir den Kopf über Konsequenzen zermartert. Und jetzt wo ich diese Zeilen schreibe sitze ich im Kleid mit meinem Kollegen im Büro und gehe meiner Arbeit nach. Um 10:30 Uhr habe ich ein Meeting mit mindestens 15 anderen Kolleginnen und Kollegen. Der Schritt in der Firma Rock und Kleid zu tragen war die größte Hürde für mich und dies war erst auch nicht beabsichtigt. Aber nachdem ich überall sonst die Hosen abgelegt hatte empfand ich es als lästig und wollte dort ebenfalls meine Wohlfühlkleidung tragen.
Du wirst schnell merken das es dir nicht weiterhilft und dich auch frustriert wenn du dich so stark einschränkst nur weil du dann manchen Leuten evtl .nicht mehr gefällst die dir eigentlich nix bedeuten. Job ist was anderes. Da kann es natürlich auch Nachteile geben - Ich bin seit 33 Jahren hier in der Firma, wir haben uns Vielfalt und bunt auf die Fahnen geschrieben. Wir haben sogar eine Gruppe die jährlich im Christopher Street Day Umzug mitgeht. Da würde es einen starken Aufschrei geben wenn man mir hier an die Kleidung wollte

Manche Orte sind auch schwieriger. Schule der Kinder zum Beispiel. Könnte ein Problem werden. Aber so oft ist man da nicht und könnte eine Hose tragen.
Aber es wird dich mehr und mehr frustrieren wenn du es willst aber nicht deinen inneren Schweinehund wegen der Ängste überwindest. Außer es wäre nur ein Fetisch. Dann reicht dir sicher der monatliche Kick aus.
Ach ja: Der Rock ist zu kurz. Nimm einen knielangen Jeansrock. Kürzen kannst du später immer noch wenn sich Alle an deinen Anblick gewöhnt haben. Nur ein sehr lieb gemeinter Rat der es viel einfacher macht.
LG