Machen wir uns nichts vor: Eine solche Einmischung in den Kleidungsstil würden sich unsere Frauen umgekehrt doch deutlich verbitten, oder? 
Meine Frau (trägt fast ausschließlich Hosen) sagte mir mal, dass sie mich doch lieber in Hosen sehen würde
Das ist nicht 1:1 vergleichbar. Das Hosenbeispiel zieht nur, wenn es sich auf den Rock beschränkt. Und damit hätten viele Frauen kein Problem. Sie würden sich höchstens erstmal wundern und komsihc finden, aber sonst nichts. Das Problem ist, dass mehr dazu kommt. Oberbekleidung, Schuhe. Ich könnte mir vorstellen, dass Männer genauso in den Kleidungstil ihrer Frau eingreifen würden, wenn sich ihre Frau die Haare kurz schneidet, Baggyhosen anzieht, oder Flanellhemd mit Hosenträger und dazu Springerstiefel. Man stelle sich vor, ob man selber als Mann mit einem optischen Mann zusammen sein möchte.
In beiden Fällen sieht dich zuerst nur eine einzige Person aber du weißt genau, dass sie diese Neuigkeit sehr schnell mit anderen Bekannten / Kollegen teilen wird. Über dieses Outing hast du keine Kontrolle und da du diesem sozialen Umfeld auch nicht entkommen kannst, erzeugt das diverse Ängste.
Bei mir war es sogar so, dass für mich durch fremde Personen, sich die Neuigkeit schnell im Bekanntenkreis rumgesprochen hat, weil diese wieder welche kennen, die zu meinem Verwandtenkreis gehören.
So gesehen ist das ein guter Filter für echte Freunde.
Dazu musst man aber eine sehr starke Persönlichkeit sein, die auch längere Zeit mit sich alleine auskommt.
Es ist schwieriger enge Freundschaften zu finden.
Bei den Kollegen ist es nochmal etwas schwieriger, weil du die nicht einfach aussortieren kannst.
Bei Kollegen finde ich s widrum einfacher, weil kein Interessenverbund besteht als bei Freundschaften.
Die Kollegen müssen höchstens während der Arbeit mit einem auskommen und umgekehrt.
Bei mir im Büro gab es einen netten Kommentar einer Kollegin und einen verdutzte Frage eines Kollegen - das war's auch schon.
Wie war denn die Frage?
Wenn das Umfeld erst einmal akzeptiert hat, dass du dich anders kleidest - und da reicht schon ein wenig anders - dann akzeptiert es weitere schrittweise Veränderungen meist ohne zu zucken.
Das geht aber nur solange, wie du Männerklamotten hast. ich habe keine mehr.
Ich dachte auch erst, es gibt Probleme, wenn ich zum Rock auch noch ein Damen-Shirt anziehe, aber nein - interessiert keinen mehr. Frei nach: "Ist der Ruf erst ruiniert, lebt sich's völlig ungeniert..."
Aber die klassische Karriere machste auch nicht mehr, auf die so viele Männer bedacht oder angewiesen sind.
