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Wenn Dir dein Freund so am Herzen liegt, dass er tragen kann, was er will, solltest Du ihm den notwendigen Freiraum geben. Auch auf due Gefahr hin, dass Dir nicht jeder Look an ihm gefällt. Gemeinsames Shoppen mit Unterstützung fachkundiger und unvoreingenommener VerkäuferInnen bringt meines Erachtens die besten Resultate.
Hallo Stefanie,
ich kann mich da Hajos Tipps nur anschließen. Auch in dem Teil des obigen Zitats, den ich durch "..." ausgeblendet habe.
Das mit der Verkäuferin ist jetzt nicht so mein Favorite zu empfehlen - ich urteile lieber "unbefangen", also aus mir heraus. Kann aber grade bei Fällen, wo zwei Geschmäcker oder Meinungen aufeinander stoßen, hilfreich sein. Oder auch hilfreich, um eine erste Orientierung überhaupt zu bekommen - stilistisch wie räumlich innerhalb des Angebots vor Ort.
Was natürlich auch helfen kann - und ich glaube, das machen die meisten hier - es einfach
online zu bestellen. Da ist die Hemmschwelle am niedrigsten.
Aber: es ist langwierig. Und man hat letztlich
nur eine kleine Auswahl dann greifbar. Oder mal schnell zwei Größen größer oder kleiner probieren
ist auch nicht machbar. Letztlich ist die Hemmschwelle, in der großen Auswahl
das richtige zu finden doch wieder höher als vor Ort in einem Geschäft. Und dieses Risiko von Falschbestellungen
steigert bei Online-Shopping den Frust mehr als die Lust.
Ein schöner Ausflug - zum Beispiel nach Hamburg - ist doch bestimmt auch was inspirierendes für Euch zwei!

Wobei ich durchaus als Neugieriger auch mal die teuren, abgehobenen Boutiques bei Euch vor Ort durchstöbern würde - falls Ihr da lebt, wo Du in Deinem Profil angegeben hast.
Apropos Profil: Dort findest Du (hast Du als Neulingine schon Zugriff drauf?) oft auch weitere Angaben, wie jeder User sich so hier im Forum darstellen (definieren) möchte. Manchmal bleibt der Blick dorthin unklar, weil nix angegeben ist. Oder weils irgendwie abweicht von dem, was in den Beiträgen so für Inhalte geschrieben stehen.
Ich jedenfalls - nur kurz zu mir - bin männlich, fühle mich männlich, werde fast immer als männlich wohl wahrgenommen (was die Leute mir so sagen). Ich bin deutlich jünger, als Tpr zu wagen glaubt. Während ich das Gefühl habe, dass Tpr sich deutlich jünger fühlt als er zu sein scheint. Aber wem geht das nicht so von den älteren Säcken?
Jedenfalls kann ich inzwischen unwidersprochen damit leben, wenn jemand meint, ich würde "Frauenkleider" tragen. "Mann im Rock" wäre mir als Bezeichnung lieber - dafür schränke ich mich aber viel zu wenig freiwillig ein. Ich stehe auf Frauen; die einzig Wahre blieb bisher das aber nicht für den Rest des Lebens. Alle meine Freundinnen - bis auf die erste - habe ich kennengelernt, als ich Rock oder (zuletzt altrosa) Kleid getragen habe. Insofern hatte ich da deutlich bessere Startbedingungen als viele andere meiner Kollegen hier. Auch habe ich keine Kinder, vor denen ich aus welchem Respekt auch immer mich freiwillig einschränken lassen könnte.