Hallo Cephalus,
Ein Dirndl kostet, wie Nico schreibt, nicht viel. Ich würde ihm ein solches besorgen. Dein Schwiegervater könnte ihm eine Lederhose kaufen, und dann kann er die Wahl am Tag der Veranstaltung machen. Traut er sich dann nicht, das Dirndl zu tragen, kann er es später verwenden, im Urlaub vielleicht, denn er möchte offensichtlich gerne ein Dirndl. Und wird er es nie tragen, spielt es auch keine Rolle.
Wenn er sonst "männlich" erscheint, kann ich mir aber nicht vorstellen, dass ein Dirndl ihm Probleme verschaffen sollte. Den meisten wäre es wohl nur ein Spaß, käme er als Mädchen in Tracht gekleidet.
Ich würde now or never sagen.
Gruß
Gregor