Jetzt hatte ich vor lauter schönem Stammtisch-Treffen in Essen fast vergessen, hierauf zu antworten:
das allererste Kleid, das ich mir 2022 zugelegt habe nach 17 Jahren Nur-Hosen-Tragen, weil ich es wochenlang beim Einkaufen im Supermarkt gesehen und mich an den Gedanken gewöhnt hatte, es selbst zu tragen.
Und vor 2005? Endete deine erste Rockerzeit mit deinem 30.?
Ich habe, öffentlich, die ersten gut 50 Jahre meines Lebens ausschließlich Hosen getragen. 
Ich hatte während meines Doktorstudiums 2002-2005 schon mal ein paar Kleider und Röcke gekauft und teilweise in der Öffentlichkeit getragen, aber nur dort, wo ich keine Begegnungen mit Bekannten erwarten konnte. Meine Freund*innen wussten nichts davon. Als ich dann meine Frau kennenlernte, habe ich mich nicht getraut, ihr davon zu erzählen, und stattdessen beim Zusammenziehen die Kleider und Röcke entsorgt.
2005 war für mich ein ziemlich ereignisreiches Jahr: Doktorarbeit abgeschlossen, geheiratet, für die erste wissenschaftliche Stelle in die Schweiz umgezogen, 1. Kind bekommen. Das wollte ich nicht durch ungewöhnliche Kleidervorlieben noch komplizierter machen.
17 Jahre später, als ich wieder damit anfing, hat meine Frau es als eine der ersten mitbekommen und nach anfänglichen Verständnisschwierigkeiten auch akzeptiert.