In aller Regel ist das überhaupt kein Problem, und das Verkaufspersonal geht absolut nett und professionell mit Männern um, die für Frauen angebotene Kleidung kaufen.
In kleinen Modeboutiquen bin ich auch schon persönlich beraten dabei worden, wenn ich ein Kleid gekauft habe, und habe z.B. gewünschte andere Größen an die Umkleidekabine gereicht bekommen.
In größeren Verkaufshäusern ist das anonymer und meist völlig unauffällig. Als ich vor kurzem ein online bestelltes Tank-Top (für Frauen angeboten) an der Kasse abgeholt habe und nach direktem Anprobieren gefragt habe, wurde ich problemlos auf die Umkleidekabinen (in der Frauenabteilung) verwiesen.
Generell hilft es natürlich, wenn man in den Laden bereits mit Rock oder Kleid gekleidet hineingeht. Wenn die Verkäufer*innen das sehen, sind sie ein bisschen darauf vorbereitet, dass man auch bei ihnen als Mann Kleidung aus der Frauenabteilung kaufen will.
Nur ein einziges Mal hatte ich da eine etwas andere Situation, wohl aber eher aus einem Missverständnis heraus: Ich hatte mir kurz vor Ladenschluss in einem größeren Kaufhaus ein paar Dinge aus der Frauenabteilung ausgesucht und war damit dort in einer Umkleidekabine. Eine Verkäuferin kam vorbei, sah die besetzte Kabine und rief mir von außen zu, dass der Laden gleich schließt. Ich habe freundlich geantwortet, woraus sie dann an meiner Stimme erkannt hat, dass ich ein Mann bin. Sie meinte dann, als Mann solle ich meine Sachen besser in der Männerabteilung anprobieren, weil manche Frauen das sonst nicht so gut fänden. Als ich aber kurz darauf aus der Kabine herauskam - in einem Kleid, das mir bereits gehörte - war sie vielleicht verwundert, sagte aber nichts mehr. Ich vermute, wenn die Verkäuferin gewusst hätte, dass ich Sachen aus der Frauenabteilung anprobiere und nicht aus der Männerabteilung, hätte sie ihre Bemerkung wohl nicht gemacht.